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據巴士的報報道，美國候任總統特朗普正在忙碌籌組內閣，這位集金錢、權力於一身的富豪，對美女自然也有一手。英國傳媒報道，特朗普曾經對已故英國前王妃戴安娜著迷，曾數度與戴安娜在公眾場合相遇。他對戴安娜不吝讚美之辭，卻一直沒有機會追求對方。不過戴安娜卻似乎對特朗普沒有興趣。
特朗普數次在公眾場合遇見戴安娜。兩人首次邂逅是在1995年12月曼哈頓舉行的一場慈善晚會上。當時希爾頓酒店內名流雲集，戴鑽石珍珠耳環、穿黑色低胸絲絨晚裝、全身透露出優雅氣質的戴安娜成為全場焦點。特朗普自然也被她深深吸引，兩人更坐在同桌，惟他的第二任妻子Marla當時在身邊，令特朗普不敢輕舉妄動，但他依然無法將目光從戴安娜身上移開，一直留意著她的一舉一動。
至於戴安娜，當晚要上台演講，又忙於招呼到場的嘉賓，而且當晚她最想見到的是已故美國總統約翰甘迺迪之子、有「美國第一黃金單身漢」之稱的小約翰甘迺迪，自然沒有太關注特朗普。據稱，後來1996年戴安娜與皇儲查理斯離婚後，特朗普便發動猛烈追求攻勢。
前英國廣播公司（BBC）主持人Selina Scott憶述：「他（特朗普）用無數花束轟炸戴安娜居住的肯辛頓宮……顯然視戴安娜為妻子中的終極戰利品。」這令戴安娜不知所措，越來越擔心，甚至懷疑特朗普跟蹤她。Selina Scott透露，戴安娜曾在飯局中訴苦，指特朗普的瘋狂追求令她感到害怕。
特朗普對金髮美女著迷，他的數任妻子中不少亦是金髮美人。然而可能「得不到的永遠是最好的」，特朗普對戴安娜絕不吝惜讚美之詞。上世紀90年代特朗普經常上電視節目，曾大膽評價各地美女，提到戴安娜，他形容對方擁有「超級模特兒的美貌」，更說相信自己有機會和對方上床。
1997年戴安娜在法國巴黎因車禍去世後，特朗普在出版的自傳《The Art Of The Comeback》中稱：「在女人方面，只有一件事令我感到後悔—那就是我從未有機會正式追求戴安娜。」「我曾在不同場合遇見她，被她令人心動的力量所折服。她的魅力、她的存在照耀全場。她是真真正正的公主，夢想中的女神。」Selina Scott亦曾爆料：「特朗普對他的好友說，未能與戴安娜拍拖，是他人生中最大憾事。」
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